تولوئن

تولوئن، با نام علمی متیل بنزن یا فنیل متان، از ترکیبات بسیار کاربردی در صنعت است. این ترکیب همانطور که از نام آن نیز مشخص است، از مواد هیدروکربنی به شمار می رود. وجود اصطلاح بنزن در نام این ماده نشان دهنده ی آروماتیک بودن آن است. خواص منحصر به فرد تولوئن و ویژگی هایی که دارد موجب شده است که کاربردهای زیادی در زمینه های مختلف داشته باشد. در ادامه ی این مطلب در مورد ویژگی ها و خصوصیات این ماده و کاربردهای آن توضیح می دهیم.

ویژگی های شیمیایی تولوئن

Methylbenzene یک ترکیب کربوهیدراتی است که هر مول از مولکول های آن 94.141 گرم وزن دارد. ساختار شیمیایی این ماده آروماتیک همانطور که در شکل زیر نیز مشاهده می کنید، متشکل از 6 اتم کربن، 5 اتم هیدروژن و یک مولکول ₃CH است.

این ساختار، همانند بقیه بنزن ها از یک حلقه بنزنی تشکیل شده است که با یک مولکول ₃CH پیوند برقرار کرده است. فرمول شیمیایی تولوئن در کل به صورت C₆H₅CH₃ است. دمای جوش این ماده شیمیایی حدود 110.6 درجه سانتیگراد است. این دمای جوش آن را برای کاربردهایی که در ادامه می خوانیم، مناسب کرده است.

از ویژگی های ظاهری این ماده می توان به شفاف بودن آن اشاره کرد. ای ماده مایعی است صاف و شفاف. همچنین بی رنگ بودن نیز از دیگر ویژگی های ظاهری تولوئن است. نقطه شعله پذیری این ماده 4.4 درجه سانتیگراد است. به عبارت دیگر در این دما می تواند مشتعل شود. بنابراین جزو مواد اشتعال پذیر نیز به حساب می آید. همچنین دمای خود اشتعال پذیری این ماده حدود 480 درجه سلسیوس است. داشتن بو نیز از نام این ماده مشخص است، تمام ترکیبات بنزنی بودار هستند و بویی شبیه تینرهای معمولی دارند.

واکنش‌های شیمیایی خاص:
تولوئن به‌عنوان یک ماده آروماتیک، در واکنش‌های نیترودار کردن، هالوژن‌دار کردن، و آلکیل‌دار کردن شرکت می‌کند. این واکنش‌ها منجر به تولید مواد واسطه‌ای می‌شوند که در تولید رنگ‌ها، رزین‌ها، و مواد منفجره به‌کار می‌روند.

ساختار شیمیایی تولوئن

همانطور که در بالا هم اشاره شد، در ترکیب این ماده یک حلقه بنزنی وجود دارد که به یک مولکول متیل متصل شده است. این ترکیب موجی می شود که تولوئن بسیار به بنزن معمولی بسیار مشابه باشد، اما کم خطر تر از آن است. این ترکیب شیمیایی مهم خاصیت انحلال پذیری در بعضی مواد مانند کلروفرم و اتر را  نیز دارد، اما به شکل ناچیز در آب حل می شود.

تولوند از نفت خام تولید می شود. دارای منابع بسیاری از الکترون است. شدیدا واکنش پذیر است و این واکنش پذیری به دلیل وجود الکترون هایی است که در ترکیب آن وجود دارد. این الکترون ها در ترکیب تولوئن موجب می شود که این ماده با مواد الکترون دوست وارد واکنش شود. یکی از مهمترین واکنش هایی که این ترکیب در آن شرکت می کند، واکنش استخلافی به هنگام کلرینه شدن است.

در این واکنش اتم های کلر در ترکیب تولوئن جایگزین می شوند. این جایگزینی موجب می شود که ایزومرهای متفاوتی از آن تولید گردند. تولوئن بی رنگ و شفاف است

تولید تولوئن چگونه انجام می شود؟

تاریخچه تولید:
تولوئن برای اولین بار در قرن نوزدهم از قطران زغال سنگ استخراج شد و به‌سرعت به‌عنوان حلالی مهم در صنایع مختلف شناخته شد. تولید صنعتی تولوئن از نفت خام نیز در اوایل قرن بیستم آغاز شد و به یکی از اجزای حیاتی در تولید مواد شیمیایی تبدیل شد.

این ماده از نفت خام تولید می شود. در پالایشگاه ها به همراه تولید مواد گازی، تولید مواد جانبی نیز انجام می شود. تولوئن از مواد جانبی است که در این فرایندها تولید می شود. به این فرایندها اصطلاحا فرایند کاتالیستی می گویند.

فرایند کاتالیستی از با ارزش ترین فرایندهایی است که در طی آن مولکول های نفتی شکسته می شوند و به مواد با ارزش سبک تر تبدیل می شوند. کاتالیست ها نقش مهمی در فرایندهای کاتالیستی بازی می کنند؛ جهت دهی به واکنش  و مسیر انجام آن توسط کاتالیست هایی مانند FCC انجا می شود.

علاوه بر مورد بالا، در فرایندهای تولید کک و زغال نیز مقداری از تولوئن تولید می شود. البته قابل ذکر است که در این فرایندها تولد تولوئن به صورت غیر خالص انجام می شود و نیازمند خالص سازی است. خالص سازی این ماده نیز توسط فرایند تقطیر سازی انجام می شود.

در این فرایند، در برج تقطیر ماده ناخالص تحت تاثیر حرارت قرار می گیرد و در طی عبور از برج تقطیر در دماهای مختلف، مواد گوناگون موجود در آن بر اساس تفاوت نقطه جوش از هم جداسازی می شوند. علاوه بر استفاده از روش تقطیر، با استفاده از حلال ها نیز می توان مواد گوناگون موجود در این ترکیبات را از هم جداسازی کرد. لازم به ذکر است که این ماده با توجه به چگالی بالایی که دارد، به راحتی تبخیر نمی شود و برای تقطیر به دمای بالاتر از 70 درجه سانتیگراد نیاز دارد.

دسته بندی تولوئن در مواد شیمیایی

تولوئن یا متیل بنزن در دسته بندی مواد شیمیایی خطرناک در گروه های زیر قرار می گیرد. میزان خطرناک بودن این ماده با توجه به قرار گیری در دست ههای زیر تعیین می شود. همانطور که مشاهده می کنید، این ماده جزو مواد شیمیایی خطرناک محسوب می شود و در هنگام استفاده از آن باید موارد ایمنی و پیش گیری به خوبی رعایت شوند.

• جزو مواد شیمیایی خورنده محسوب می شود و خورندگی نسبتا بالایی دارد.
• در تماس با پوست موجب ایجاد حساسیت های پوستی می شود و باید از برخورد آن به پوست بدن جلوگیری شود. همچنین موجب از بین رفتن چربی پوست و خشک شدن آن نیز می شود.
• این ماده اشتعال پذیری بالایی دارد و در دسته مواد بسیار اشتعال پذیر قرار می گیرد.
• این ماده خواب آور است و خاصیت گیج کنندگی دارد. خوردن و بو کردن آن می تواند موجب مسمومیت، سرگیجه و سردرد شود.
• این ماده موجب سوزش چشم ها می شود.
• تولوئن به موجودات آبزی آسیب می رساند. بنابراین از ورود آن به فاضلاب کارخانه ها باید جلوگیری شود. در صورتی که مقدار زیادی از این ماده به رودخانه ها و دریاها وارد شود، می تواند آسیب زیادی به زیست بوم آبی وارد کند.
• این ماده شدیدا به جنین آسیب می رساند، بنابراین از بوییدن و خوردن آن توسط افراد باردار باید جلوگیری شود. همچنین می تواند موجب ناباروری نیز شود.
• از طریق جاری تنفسی می تواند موجب خفگی و مرگ شود. بوئیدن مقدار زیادی تولوئن می تواند موجب وارد شدن آسیب های جدی به مجاری تنفسی شود و در بعضی از موارد نیز موجب مرگ می شود.
• به اندام های درونی از جمله قلب، کلیه ها و سیستم عصبی آسیب وارد می کند . برای سلامتی زیان آور است.

دفع تولوئن از بدن چگونه انجام می شود؟

همانطور ک در بالا اشاره شد، تولودن برای سلامتی زیان آور است و جز مواد شیمیایی خطرناک محسوب می شود. اما این ماده در اطراف ما به مقدار زیادی وجود دارد و به راحتی وارد بدن می شود. به عنوان مثال از طریق استنشاق مواد مختلف از جمله رنگ ها و مواد حلال و محصولات مختلف آرایشی و بهداشتی. لازم به ذکر است که بیشترین میزان ورود این ماده به بدن از طریق استنشاق انجام می شود.

همچنین تولوئن از طریق پوست نیز می تواند به داخل بدن جذب شود. این ماده پس از وارد شدن به بدن انسان از طریق هیدروکسیلاسیون به بنزیل الکل تبدیل می شود. بنزیل الکل که فنیل متول نیز نامیده می شود مایعی بی رنگ و طعم سوزش آور استو بوی ملایمی دارد و بیشتر در تولید الکل ها به کار برده می شود. لازم به ذکر است که در تولید مواد آرایشی و بهداشتی به مقدار زیاد از این ماده استفاده می شود.

بنزیل الکل نیز پس از واکنش های اکسیدی به بنزوئیک اسید تبدیل می شود. سپس این ماده به خون و ادرار وارد می شود و از این طریق می تواند از بدن دفع شود. امام باید توجه داشت این مکانیزم برای دفع مقادیر اندک تولوئن عملی است و مقادیر زیاد آن در بدن به سادگی دفع نمی شود.

کاربردهای تولوئن

این ماده شیمیایی به مقدار بسیار زیاد در قطران زغال سنگ وجود دارد. از این ترکیب شیمیایی به عنوان ماده اولیه در تولید مواد مورد نیاز برای پلی اورتا استفاده می شود. همجنین در تولید ماده منفجره tnt (تری نیترو تولوئن) نیز کاربرد دارد. علاوه بر این به عنوان حلال صنعتی قوی به کار برده می شود.

در صنایعی مانند تولید رزین و رنگ های صنعتی از تولوئن به عنوان حلال استفاده می شود. همچنین این کاربرد متیل بنزن در صنایع آسفالت و قیر نیز بسیار زیاد است. در تولید اتیل الکل تیز از این ماده شیمیایی استفاده می شود. از دیگر کاربردهای این ماده می توان به استفاده از آن در حلال های رنگ اشاره کرد.

در صنایع تولید دخانیات نیز از آن استفاده می شود. در تولید درزگیرهای سیلیکونی از این ماده به مقدار اندک استفاده می شود. در صنعت آبکاری از تولوئن استفاده زیادی می شود و در تولید انواع چسب ها نیز کارایی بسیاری دارد. از دیگر کاربردهای آن می توان به موارد زیر اشاره کرد:

• استفاده از آن برای تولید جوهرهای چاپ
• تولید رنگ های ساختمانی و کاربرد در نقاشی ساختمانی
• استفاده از متیل بنزن برای تولید انواع فوم ها
• کاربرد در ترکیب مواد شوینده
• استفاده از آن در تولید تینرهای صنایع رنگ و نقاشی
• از این ماده به مقدار اندک در تولید مواد آرایشی و بهداشتی استفاده می شود.
• کاربرد در تولید مواد گندزدا
• استفاده از تولوئن در تولید لاک های آرایشی و مواد ضد عفونی کننده
• در تولید بنزین هواپیما و اتومبیل از این ماده استفاده زیادی می شود.
• در برخی از واکنش های شیمیایی از این ماده استفاده می شود (واکنش گر شیمیایی)
• در صنایع داروسازی نیز کاربرد دارد (برای مثال در تولید داروهای استنشاقی به شکل کنترل شده از این ماده استفاده می شود)، همچنین در تولید سموم کشاورزی و داروهای مصنوعی نیز به کار برده می شود.
• در صنایع تولید لاستیک و پلاستیک به کار برده می شود.
• در استخراج هموگلوبین در آزمایشگاه ها (استخراج هموگلوبین از گلبول های قرمز) به کار برده می شود. لازم به ذکر است که این کار برای اندازه گیری سطح ph انجام می شود.
• در موتورهای احتراقی برای تقویت عدد اکتان بنزین مورد استفاده قرار می گیرد.

جزئیات فنی کاربردها:
تولوئن به‌طور گسترده‌ای در تولید بنزین به‌عنوان یک ماده افزودنی استفاده می‌شود که به افزایش عدد اکتان کمک می‌کند. همچنین در صنایع رنگ و رزین به‌عنوان حلال، و در تولید فوم‌های پلی‌اورتان به‌عنوان عامل پف‌زا استفاده می‌شود.

تولوئن و استفاده از آن در صنعت

همانطور که به بعضی از موارد استفاده از تولوئن در صنعت اشاره شد، این ترکیب ارزشمند در صنایعی مانند رنگ و چسب، مواد پوششی، انواع گریس ها و .. کاربرد زیادی دارد. برای استفاده از این ماه از تکنیک های شیمیایی مخصوصی استفاده می شود. بعضی از روش های پرکاربرد که برای آماده سازی این ماده در صنایع از آن ها استفاده می شود عبارتند از:

• بیوفیلتراسیون
• انواع روش های تجزیه مانند تجزیه بیولوژیکی
• حرارت دهی و اکسیداسیون های حرارتی
• استفاده از روش های کاتالیزوری

برای به کارگیری این روش ها از موادی مانند نمک، کربن دی اکسید و زیست توده استفاده می شود.

کاربردهای غیر صنعتی تولوئن

علاوه بر استفاده از متیل بنزن در صنعت، از این ترکیب آروماتیک در مصارف غیر صنعتی نیز استفاده زیادی می شود. به عنوان مثال از جمله این کاربردها می توان به ساخت وسایل محافظتی اتومبیل اشاره کرد. محصولات پاک کننده مبل و پارچه نیز از جمله مصارف تولوئن در محیط های خارج از کارخانجات و صنایع است.

مصرف انفجاری تولوئن نیز از جمله کاربردهای این ماده است. برای مثال در تولید تری نیترو تولوئن، با استفاده از دو مرتبه نیتراته کردن این ماده ماده منفحره قدرتمندی به دست می آید.

مصرف سوختی نیز از جمله موارد استفاده از این ماده به عنوان کاربردهای غیر صنعتی به شمار می رود. برای مثال در موتورهای دو زمانه از آن به عنوان سوخت استفاده می شود.

در آزمایشگاه ها نیز برای دفع کوکائین موجود در برگ های کوکا از آن استفاده می شود. از این برگ ها برای تولید شربت کوکاکولا استفاده می شود. همچنین در سنجش میزان اسیدی بودن خون نیز از آن استفاده می شود. تولوئن حلال بسیار مناسبی برای نانو مواد کربن نیز به شمار می رود.

نکات ایمنی در استفاده از تولوئن

با توجه به خواصی که تولوئن دارد، در هنگام استفاده از آن و همچنین در تولید این ترکیب شیمیایی باید موارد ایمنی به خوبی رعایت شوند. برخی از این موارد ایمنی عبارتند از:

• از رهاسازی این ترکیب در طبیعت جلوگیری شود.
• در محیط هایی که جرقه و آتش وجود دارد از آن استفاده نشود.
• در مکان هایی که این ترکیب وجود دارد، از موادی مانند اسپرس ها و تولید کننده بخار استفاده نشود.
• افرادی که از این ماده استفاده می کنند، از دستکش و عینک و لباس مخصوص باید استفاده کنند.
• مکان هایی که این ماده در آن ها به کار برده می شود باید دارای تهویه مناسب و دمای مناسب (دماهای پایین) باشد.
• لباس های آلوده با آن را سریعا جداسازی کرده و از آن ها استفاده مجدد نکنید.